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故事紧接着《熟男我爱你》继续发展，艾利克斯和尼基这对年龄相差20岁的“老少配”眼看着已经交往了三年之久了，尽管此时的尼基还只是一个刚刚年满二十岁的“小女孩”，但对尼基爱之深情之切的艾利克斯还是决定要娶她为妻。在一番浪漫的约会和求婚后，尼基接受了艾利克斯的求婚，两人的盛大婚礼也提上了日程。可是，就在这个节骨眼上，尼基却患上了婚姻恐惧症，各种各样不吉利的念头在她古灵精怪的大脑中飞速流窜，她甚至产生了退却的念头。面对着准新娘的犹豫和踌躇，我们的准新郎该如何挽回她的心呢？
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讲述商人吉姆面临经济危机，幸好去世的祖父留下巨额财产给他，但条件是他必须在27岁生日晚上七点前结婚，结果引来全城妇女的求婚，当然，最后还是有情人终成眷属。
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米歇尔·法尔盖特（休·格兰特 饰）经营一间拍卖行，他是个温和的英国人，拍卖行的生意一向很好。他感觉成家的时候到了，便向他最爱的女友吉娜（珍妮·特里普里霍恩 饰）求婚。可是吉娜对结婚一词十分抗拒，她不愿意跟米歇尔结婚。这样使米歇尔疑惑极了，他认为女友是十分爱自己的，为何不能从此一同生活呢？ 直到后来，他才明白了吉娜的苦心。原来吉娜的父亲是一名黑帮老大，深爱着米歇尔的吉娜不愿自己的丈夫被卷进复杂的黑帮环境中。就算米歇尔向吉娜保证自己不会牵涉进那些麻烦当中。可是事情并不如人意，他还是因为这个黑帮岳父惹来了很多麻
