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这是一个浪漫的喜剧故事，与《西雅图不眠之夜》相似，讲的是一对离异的男女看似偶然的爱情奇遇记。33岁的威尔是纽约当地的一个电视台的天气预报员，他离异了，8岁的儿子本是他的全部骄傲和欢乐，圣诞节到了，威尔到机场去接从母亲那里回来渡假的猴子。33岁的简是一个沉着冷静、几近完美的古董商人，她也刚刚离婚。她恰巧来到机场送女儿去芝加哥的父亲那里，一个接孩子，一个送孩子，两人在尴尬的打招呼和踌躇的道别之中，他们分手了。问题是，威尔一直在想她，这个经受着约会的折磨的男人发现，合适他的女人不是太年轻了，就是年纪太大了，只是
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一个11岁的小男孩，马蒂，来到了一个新的中学。在他们班里，马蒂的父母是唯一一对在一起的家长，其他同学的父母都已离异。马蒂想跟其他同学一样，于是他想方设法的搞怪，破坏他父母的感情，让他们分开。
