47岁的布拉德供职于非营利性组织，在他的许多大学同学都过上了印有贵族阶层标签的生活之际，反观自己的清贫，不免产生了对于人生选择的疑惑。布拉德的儿子特洛伊即将高中毕业，父子二人从小城市萨克拉门托前往波士顿参加大学的面试。对于人生思虑重重而心不在焉的布拉德在与特洛伊的交谈中方才意识到他具有很高的音乐天赋，极有可能被哈佛录取。这一发现令他颇为兴奋，感到自己失败的人生出现转机。不料，当他们来到哈佛才发现特洛伊记错了面试时间。不愿就此错过在本校面试机会的布拉德迫于无奈辗转联系到昔日大学同窗、如今炙手可热的话题人

布拉德利在一次执行任务的过程中误杀了一个女孩，他为此心怀愧疚，并就此躲避了起来在躲藏的过程里，他无意中救了一个被迫从事性服务的女孩安娜。他打算通过救助安娜来救赎自己曾经的罪行。在帮助安娜寻找她失踪的妹

有前科的卡通画家杰克狄比斯（盖勃瑞布莱恩饰），在监狱中以画卡通逃避坐牢的痛苦，他在卡通连环漫画「冷酷世界」中创造了一位名叫「荷莉」的淫荡、妖娆坏女人主角，岂知荷莉用美色引诱杰克进入「冷酷世界」，藉此让